L'Hespérie hobomok se rencontre toujours près des boisés, en bordure des forêts, dans de petites clairières et le long de sentiers forestiers. L'Hespérie hobomok et l'Hespérie arctique sont les espèces d'hespéries brun orangé les plus hâtives dans l'est du pays, et leur apparition consacre l'arrivée du printemps.